ฮิลลารี (เรเชล กริฟฟิธ) กับ แจ็คกี้ (เอมิลี่ วัตสัน) ไม่เคยแยกกัน ทั้งสองร่วมแบ่งปันเสียงหัวเราะ และโลกของดนตรีด้วยกัน ในช่วงแรก ฮิลรารีซึ่งเป็นพี่สาวคนโต เป็นดาวเด่นทางดนตรีที่มีอนาคตไกล แต่หลังจากที่แจ็คกี้อายุได้ 9 ปี ทุกอย่างก็เปลี่ยนไป โดยเฉพาะเมื่อแจ็คกี้กลายเป็นนักเชลโล่ที่มีพรสวรรค์ ยิ่งสองพี่น้องเติบโตขึ้น โลกของพวกเธอก็ยิ่งห่างไกลกันขึ้นเท่านั้น และเมื่อแจ็คกี้ได้หายตัวไป ระหว่างที่ออกทัวร์ระดับนานาชาติ สิ่งเดียวที่เธอส่งกลับมาให้ครอบครัว คือเสื้อผ้าซ่อมซ่อสกปรก

ต่อมา ฮิลลารีได้ประกาศแต่งงานกับ คิฟเฟอร์ (เดวิด มอริสซีย์) คอนดักเตอร์หนุ่มไฟแรง ส่วนแจ็คกี้ก็ประกาศว่า ตัวเองได้หมั้นหมายกับ แดเนียล บาเรนโบอิม (เจมส์ เฟรน) นักเปียโน และวาทยากรหนุ่มที่มีชื่อเสียง

ทั้งสองคนต่างมีชีวิตของกันและกัน จนกระทั่งวันหนึ่ง แจ็คกี้ได้ปรากฏตัวอย่างไม่มีใครคาดหมาย ที่บ้านในชนบทของฮิลลารีและคีฟเฟอร์ ด้วยความผิดหวังจากความรัก แจ็คกี้กล่าวประโยค ซึ่งสร้างความตกตะลึงกับฮิลลารีว่า เธอต้องการนอนกับคีฟเฟอร์ แต่เพราะความที่ฮิลลารีไม่เคยปฏิเสธแจ็คกี้ เธอจึงยอม แจ็คกี้ได้กลายเป็นส่วนหนึ่งของครอบครัว จนวันหนึ่ง คีฟเฟอร์ไม่อาจปล่อยให้ความสัมพันธ์เช่นนี้ ดำเนินต่อไปได้ แจ็คกี้จึงเดินจากมา และใช้เวลาส่วนใหญ่ ไปกับการออกทัวร์คอนเสิร์ทเชลโล่อย่างโดดเดี่ยว

ต่อมา แจ็คกี้ได้หวนกลับมาพบกับ แดเนียล บาเรนโบอิม อีกครั้ง แต่ทุกอย่างก็ไม่เหมือนเดิมอีกแล้ว เธอพบว่าเธอกำลังสูญเสียศักยภาพ ในการเล่นเครื่องดนตรีที่เธอรักไป เธอจึงกลับไปหาฮิลลารีกับครอบครัว ด้วยความหวังที่จะรื้อฟื้นความรู้สึกดีๆ ให้กลับมาเป็นดังเดิมอีกครั้ง...

มงคลเมเจอร์ ภูมิใจเสนอ Hilary and Jackie กำเนิดมาจากความคิดของ อนันด์ ทัคเกอร์, แอนดี้ แพทเทอร์สัน และ นิโคลัส เค้นท์ ซึ่งเป็นหุ้นส่วนของบริษัท Oxford Film Company ทั้งสามพบว่า ฮิลารี และ เพียร์ส ดูเปร์ กำลังจะเขียนประวัติส่วนตัวของพวกเขา โดยที่ไม่มีเรื่องราวของ แจ็คเกอลีน ดูเปร์ น้องสาวของพวกเธอ ซึ่งเป็นนักเชลโลที่มีชื่อเสียงรวมอยู่ด้วย

การตัดสินใจของฮิลารีและเพียร์ส ในการบอกเล่าเรื่องราวของพวกเธอนี้ ได้รับการจุดประกายมาจากนักเขียนคนหนึ่ง ซึ่งได้รับอนุญาตจาก แดเนียล บาเรนโบอิม ให้เขียนเรื่องราวชีวประวัติของภรรยาคนล่าสุดของเขา นักเขียนคนดังกล่าว ต้องการบันทึกส่วนตัวและจดหมาย มาประกอบการเขียนด้วย อย่างใดก็ดี ฮิลารีและเพียร์สยืนกรานว่า จะไม่มีใครที่เล่าเรื่องนี้ได้ นอกจากพวกเธอเท่านั้น

Hilary and Jackie เป็นฝีมือการกำกับของ อนันด์ ทัคเกอร์ จากบทภาพยนตร์ของ แฟร้งค์ คอทเทรล บอยซ์ (Welcome to Sarajevo), แอนดี้ แพทเทอร์สัน (Restoration) และ นิโคลาส เค้นท์

ในด้านทีมงานสร้างอื่นๆ ของภาพยนตร์เรื่องนี้ประกอบด้วย ผู้กำกับภาพ เดวิด จอห์นสัน (Martha Meet Frank, Daniel & Laurence, Othello) ผู้ลำดับภาพ มาร์ติน วอลช์ (The Mighty, Funny Bone) ผู้ออกแบบงานสร้าง อลิซ นอร์มิงตัน (Woman in White, The James Gang) และ นักออกแบบเครื่องแต่งกาย แซนดี้ พาวเวลล์ ซึ่งได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์จาก Orlando และ Wings of the Dove

Hilary and Jackie นำแสดงโดย นักแสดงที่ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์ เอมิลี วัตสัน (Breaking the Waves, The Boxer, Angela's Ashes, Gosford Park) แสดงเป็น แจ็คเกอลีน ดูเปร์, เรเชล กริฟฟิธ (Muriel's Wedding, My Best Friend's Wedding, Blow) แสดงเป็น ฮิลารี ดูเปร์, เจมส์ เฟรน (Elizabeth, Devil's Advocate, Where the Heart Is) แสดงเป็น แดเนียล บาเรนโบอิม, เดวิด มอริสซีย์ (Captain Corelli's Mandolin, Devil's Advocate) แสดงเป็น คิฟเฟอร์ สามีของฮิลารี, ชาร์ลส แดนซ์ (Gosford Park, Michael Collins, Alien 3) และ ซีเลีย อิมรี (Bridget Jones's Diary, Star Wars: Episode I) แสดงเป็นพ่อแม่ตระกูลดูเปร์

ภาพยนตร์เรื่อง Hilary and Jackie ได้รับการเสนอชื่อ เข้าชิงรางวัลออสการ์ปี 1999 จำนวน 2 สาขา คือ ดารานำหญิงยอดเยี่ยม (เอมิลี วัตสัน) และ ดาราสมทบหญิงยอดเยี่ยม (เรเชล กริฟฟิธ) รวมทั้ง เอมิลี วัตสัน ยังได้เข้าชิงรางวัลลูกโลกทองคำปีเดียวกัน และยังคว้าสองรางวัล British Independent Film Awards ด้วยคือรางวัลนักแสดงหญิงยอดเยี่ยม (เอมิลี วัตสัน) และผู้กำกับยอดเยี่ยม นอกจากนี้ ยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล และได้รับรางวัลอีกมากมายจากหลายสถาบัน