ภาพยนตร์เรื่อง Sideways เริ่มเรื่องราวด้วยการออกเดินทางเพื่อเที่ยวชิมไวน์ของสองเพื่อนเก่า... ที่หันเหเปลี่ยนทิศอย่างวุ่นวายแบบหลบๆ เลี่ยงๆ (Sideways) ไปสู่การค้นหาที่ลดเลี้ยว ทว่าเต็มไปด้วยอารมณ์ขัน ของความแปรปรวนที่บ้าคลั่ง ในเรื่องความรักและมิตรภาพ การยืนหยัดของความว้าเหว่ และความฝันอันน่าเบื่อหน่าย และการต่อสู้ที่ไม่มีวันจบสิ้น ระหว่างปิโนต์กับคาเบอร์เนต์

ความโชคไม่ดีเริ่มต้นขึ้นเมื่อ ไมลส์ (พอล จิอาแมตติ) พ่อม่ายที่อกหักไม่ยอมคลาย ซึ่งเป็นว่าที่นักเขียนนิยายผู้คลั่งไคล้ไวน์ ตกลงใจที่จะให้รางวัลกับเพื่อนเก่าสมัยเรียนวิทยาลัย ซึ่งเป็นนักแสดงไฟมอด แจ็ค (โทมัส เฮเดน เชิร์ช) ด้วยการเดินทางไปฉลองที่โรงบ่มไวน์แถวชายฝั่งทะเลตอนกลาง ในช่วงหนึ่งสัปดาห์ก่อนหน้าวันแต่งงานของแจ็ค ทั้งสองเป็นคู่หูที่แปลกไม่มีใครเกิน แจ็คเป็นหนุ่มเจ้าเสน่ห์เซ็กซ์จัด - ไมลส์เป็นคนขี้กังวลซึมเศร้า... แจ็คมองหา "รสชาติแห่งอิสรภาพครั้งสุดท้าย" ไมลส์หวังเพียงแต่ว่าจะไม่รู้สึกห่อเหี่ยวไปมากกว่าเดิม... แจ็ครู้สึกดีกับเมอร์ล็อตราคาถูก - ไมลส์แสวงหาปิโนต์ที่มีรสเลิศ อันที่จริงแล้ว อย่างเดียวที่พวกเขามีเหมือนกัน ก็คือความใฝ่ฝันที่ล้มเหลว และวัยเด็กที่กำลังจางหายไป

ถึงกระนั้น เมื่อพวกเขาเดินทางไปถึงชายฝั่ง ไม่นานต่อมาไมลส์และแจ็คก็พบว่า พวกเขากำลังมึนเมากับไวน์และสาวๆ สเตฟานี (แซนดร้า โอ) และ มายา (เวอร์จิเนีย แมดเส็น) เมื่อแจ็คต้องหัวปักหัวปำกับสาวรินไวน์พื้นเมือง และขู่จะล้มเลิกงานแต่งงาน ไมลส์ก็พยายามที่จะดึงเพื่อนไม่ให้ออกนอกลู่นอกทาง แต่เรื่องรักๆ ใคร่ๆ ของตัวไมลส์เองกับสาวเสริฟผู้มาดมั่นมั่น ก็ก่อกวนเสียจนทำให้ทั้งสองหนุ่มล้มคว่ำไม่เป็นท่า เมื่อต้องกลับมาสู่ความเป็นจริงอย่างทันด่วน

ตอนนี้ เมื่องานวิวาห์ใกล้เข้ามา และความไม่แน่นอนที่ว่าไมลส์และแจ็ค อาจกลับมาลอสแอนเจลิสไม่ทันเวลา โดยไม่บาดเจ็บหรือเปลี่ยนไป... ถ้าหากว่าพวกเขามาถึงได้แบบครบสามสิบสอง

Sideways ผลงานภาพยนตร์เรื่องที่สี่ของผู้ประพันธ์-ผู้กำกับฯ อเล็กซานเดอร์ เพย์น (ต่อจากเรื่อง Citizen Ruth, Election และ About Schmidt) จากการเขียนบทของทีมเจ้าของรางวัล อเล็กซานเดอร์ เพย์น และ จิม เทย์เลอร์ (About Schmidt, Election) จากเค้าโครงเรื่องในนิยายชื่อเดียวกันโดย เร็กซ์ พิกเค็ต ภาพยนตร์เรื่องนี้อำนวยการสร้างโดย ไมเคิล ลอนดอน (Thirteen, House of Sand and Fog) และร่วมอำนวยการสร้างโดย จอร์ช พาร์รา ผู้ช่วยผู้กำกับภาพยนตร์อย่าง Legally Blonde 2 และ About Schmidt ถ่ายทำโดยผู้กำกับภาพ เฟดอน พาพาไมเคิล (Moonlight Mile, Identity) ภาพยนตร์เดินเรื่องด้วยดนตรีประกอบที่เต็มไปด้วยจิตวิญญาณ ซึ่งประพันธ์โดย โรลฟ์ เคนท์ ผู้ที่มารวมพลังกับเพย์น หลังจากที่เคยทำงานร่วมกันใน About Schmidt, Election และ Citizen Ruth คือผู้ลำดับภาพ เควิน เทนท์ และผู้ออกแบบฝ่ายศิลป์ เจน แอน สจ็วต

Sideways นำแสดงโดย พอล จิอาแมตติ (Paycheck, Duets, Man on the Moon, Saving Private Ryan, The Truman Show) และ โทมัส เฮเดน เชิร์ช (Spanglish, George of the Jungle, Tombstone) ร่วมด้วย แซนดร้า โอ (Under the Tuscan Sun, The Princess Diaries, Dancing at the Blue Iguana), เวอร์จิเนีย แมดเส็น (The Haunting, The Rainmaker, Ghosts of Mississippi, Candyman, Dune)

ภาพยนตร์เรื่อง Sideways ได้รับการเสนอชื่อ เข้าชิงรางวัลลูกโลกทองคำถึง 7 สาขา ได้แก่ ภาพยนตร์ยอดเยี่ยมประเภทตลก/เพลง, ผู้กำกับ, บทภาพยนตร์, ผู้แสดงนำชาย, ผู้แสดงสมทบชาย, ผู้แสดงสมทบหญิง, ดนตรีประกอบ และได้รับมาสองสาขา่คือ ภาพยนตร์ยอดเยี่ยมประเภทตลก/เพลง และบทภาพยนตร์ยอดเยี่ยม นอกจากนั้น ยังได้รับรางวัลภาพยนตร์ยอดเยี่ยมจากสายนักวิจารณ์อย่าง Boston Society of Film Critics Awards, Chicago Film Critics Association Awards, Florida Film Critics Circle Awards, Los Angeles Film Critics Association Awards, New York Film Critics Circle Awards, San Francisco Film Critics Circle, Toronto Film Critics Association Awards และยังได้รับรางวัลบทภาพยนตร์ดัดแปลง และผู้แสดงสมทบชาย จาก National Board of Review รวมทั้งอีกมากมายหลายรางวัลจากอีกหลายสถาบัน

Sideways ได้รับการเสนอชื่อ เข้าชิงรางวัลออสการ์จำนวน 5 สาขา ได้แก่ ภาพยนตร์ยอดเยี่ยม, ผู้กำกับ, บทภาพยนตร์ดัดแปลง, ผู้แสดงสมทบชาย (โทมัส เฮเดน เชิร์ช) และผู้แสดงสมทบหญิง (เวอร์จิเนีย แมดเส็น) และที่ได้รับไปก็คือ สาขาบทภาพยนตร์ดัดแปลง